[Dangel82]

Καλησπέρα,
μπορείς να βάλεις το παρακάτω στο afterupdate event του πεδίου ναι/όχι

Private Sub check_box_AfterUpdate()
    If Me.check_box = True Then
        Me.date1.Enabled = True
        Me.date1 = Date
    Else
    If Me.check_box = False Then
        Me.date1.Enabled = False
    End If
    End If
End Sub

Βέβαια με το παραπάνω θα ενημερώνεται η τιμή του πεδίου date1 κάθε φορά που τσεκάρεις ή ξε-τσεκάρεις το check_box